9-1999 - Stefan Bormann: traspasado del Bayern München al VfB Stuttgart por 60.000.000 eu
      8-1999 - Umberto Rossi: traspasado del Flamengo al VfB Stuttgart por 200.000.000 eu
      8-1999 - Bernardo Vialli: traspasado del VfB Stuttgart al Levante por 50.000.000 eu
      8-1999 - Julien Cuirier: traspasado del VfB Stuttgart al AC Ajaccio por 190.000.000 eu
      8-1999 - José Córdova: traspasado del River Plate al VfB Stuttgart por 200.000.000 eu
      7-1999 - Niclas Voller: despedido por el VfB Stuttgart
      7-1999 - Per Pedersen: traspasado del VfB Stuttgart al AEK Athens por 30.000.000 eu
      7-1999 - Sergio Pallarés: traspasado del VfB Stuttgart al Colón por 25.000.000 eu
      7-1999 - Dogan Balel: traspasado del Kayserispor al VfB Stuttgart por 25.000.000 eu
      7-1999 - Einhard Herzog: traspasado del VfB Stuttgart al Metz por 5.000.000 eu
      7-1999 - Josha Völzke: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart
      7-1999 - Landolt Zweig: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart
      7-1999 - Bennet Gross: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart
      7-1999 - Esteban Calle: traspasado del VfB Stuttgart al Metalist Kharkiv por 5.000.000 eu
      7-1999 - Diethard Wienhold: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart
      7-1999 - Bennet Brandt: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart
      6-1999 - Alger Diermissen: despedido por el VfB Stuttgart
      4-1999 - Helmut Hahne: traspasado del SC Freiburg al VfB Stuttgart por 80.000.000 eu
      4-1999 - Alwin Glaser: traspasado del Borussia Dortmund al VfB Stuttgart por 15.000.000 eu
      4-1999 - Friedemann Konigs: despedido por el VfB Stuttgart
      3-1999 - Ansgar Niemann: despedido por el VfB Stuttgart
      3-1999 - Rainer Oetker: despedido por el VfB Stuttgart
      3-1999 - Francisco Araya: traspasado del VfB Stuttgart al Flandria por 30.000.000 eu
      3-1999 - Per Pedersen: renovado por el VfB Stuttgart
      3-1999 - Sergio Pallarés: renovado por el VfB Stuttgart
      3-1999 - Esteban Calle: renovado por el VfB Stuttgart
      2-1999 - Hannes Broich: traspasado del VfB Stuttgart al Queens Park Rangers por 10.000.000 eu
      2-1999 - Werner Hemmer: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart
      2-1999 - Ansgar Niemann: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart
      2-1999 - Knut Wruck: fichado como jugador libre por el VfB Stuttgart