8-1999 - Gergo Fazekas: traspasado del Olympique de Marseille al Valladolid por 20.000.000 eu
      7-1999 - Daniel Poulsen: traspasado del Valladolid al Rio Ave por 50.000.000 eu
      7-1999 - Natalio Raffo: traspasado del Gimnasia y Esgrima al Valladolid por 19.000.000 eu
      7-1999 - Péter Garaba: traspasado del Kaiserslautern al Valladolid por 20.000.000 eu
      7-1999 - Marc Berezutski: traspasado del Necaxa al Valladolid por 25.000.000 eu
      7-1999 - Kenny Avansey: fichado como jugador libre por el Valladolid
      6-1999 - Ajrik Tsimbalar: renovado por el Valladolid
      3-1999 - Matthijs Scholtens: renovado por el Valladolid
      2-1999 - Edu Fernandez: traspasado del Valladolid al Sportul Studentesc por 40.000.000 eu
      2-1999 - Matthijs Scholtens: traspasado del De Graafschap al Valladolid por 50.310.720 eu
      11-1998 - Basilio Pérez: renovado por el Valladolid
      11-1998 - Bernd Waldmuller: renovado por el Valladolid
      11-1998 - Ernest Glik: renovado por el Valladolid
      10-1998 - Daniél Bozsik: renovado por el Valladolid
      10-1998 - Denís Konovalov: renovado por el Valladolid
      10-1998 - Elseid Mavraj: renovado por el Valladolid
      10-1998 - Bartosz Pawlowski: renovado por el Valladolid
      10-1998 - Edu Fernandez: renovado por el Valladolid
      9-1998 - Fridolin Baerhausen: renovado por el Valladolid
      9-1998 - Benito Marangone: renovado por el Valladolid
      9-1998 - Parker Grant: renovado por el Valladolid
      9-1998 - Joel Thorpe: renovado por el Valladolid
      9-1998 - Juho Kolkka: renovado por el Valladolid
      9-1998 - Elseid Mavraj: renovado por el Valladolid
      8-1998 - Cedomir Durdevic: traspasado del Valladolid al Zagreb por 50.000.000 eu
      7-1998 - Jovan Subasic: fichado como jugador libre por el Valladolid
      5-1998 - Parker Grant: renovado por el Valladolid
      4-1998 - Daniel Poulsen: traspasado del FC Midtjylland al Valladolid por 50.000.000 eu
      3-1998 - Thijn Dumfries: traspasado del Standard al Valladolid por 30.000.000 eu
      3-1998 - Cedomir Durdevic: traspasado del Sloboda Point Sevojno al Valladolid por 28.000.000 eu